llego un poco tarde con la respuesta me parece, ja! pero si la ves.. quizas te sirva para la proxima, lo que suelo hacer yo en esos casos es descomponer completamente el objeto, por ejemplo:


la letra B constaria de seis figuras
1. borde externo B
2. borde interno B
3. borde externo hueco superior (que seria como una D)
4. border internto hueco superior "
5. borde externo hueco inferior "
6. borde interno hueco inferior "

al descomponer completamente la imagen, (release compund path) vas a poder hacer un gradient mask sin problemas a los trazos EXTERNOS y obviamente, a los interiores, los dejas en blanco, si queres hacerlo mas prolijo, podes con el pathfinder podes hacer un crop al elemento externo con el interno una vez que el externo tenga el gradient.

agrupesé, archivesé, e imprimasé.