He escuchado que existen varias apps que existen para eliminar canciones desde el ipod,
pero la forma mas sencilla, facil y rapida es desde el itunes

abris el itunes, en la pestaña que dice: iPod de "..." tildas la opcion: gestionar la musica y los videos manualmente
despues vas a musica seleccionas todas las canciones y las eliminas.

JuanmaSL dijo:

He escuchado que existen varias apps que existen para eliminar canciones desde el ipod,
pero la forma mas sencilla, facil y rapida es desde el itunes

abris el itunes, en la pestaña que dice: iPod de "..." tildas la opcion: gestionar la musica y los videos manualmente
despues vas a musica seleccionas todas las canciones y las eliminas.

restauralo y configura desde cero como avos te guste,pero si tenes ios 4.3.3 dejalo hay nomas,,almenos hasta que salga jailbreak untethered para ios 5!

Fácil, conectalo a tu pc, detectará que tu biblioteca es distinta a la anterior sincronizada y reemplazará la música, o también la puedes borrar desde configuración, almacenamiento.