La actualización automática de Wordpress solo es compatible con con ciertos servers. Acá una lista tentativa de aquellos en los que funciona correctamente:
http://codex.wordpress.org/Core_Update_Host_Compatibility

También existe un plugin que ofrece las mismas características:
http://wordpress.org/extend/plugins/wordpress-automatic-upgrade/

Si tenes que hacer una actualizacion manual tenes que borrar todo menos:
La carpeta wp-content
El archivo wp-config.php
El archivo .htaccess
Y todos aquellos archivos/carpetas que hallas modificado

si muchos dicen q un error y no se que... pero es mejor respaldar todo en exportar y luego importar con el nuevo script