Para montar una emisora y poder emitir por la red utilizando tu Winamp lo primero que tienes que hacer es bajarte el Winamp v5.0 o el v2.81 (con otras versiones no puedo asegurarte que funcione y la versión 3 puedo asegurarte que no lo hará) así como el Plugin que te permitirá convertir tu Winamp en una emisora online. Ambas cosas las puedes descargar de la Web que sale en mi firma.
Bien pues una vez que tengas instalado el Winamp instalas la emisora, para ello ejecutas los dos archivos con extensión *.exe que estarán en el zip de la radio para Winamp y en el menú "Inicio" y en "Todos los programas" busca "Programs" si si no lo e escrito mal y allí busca "SOUT Cast DNAS" y ejecuta "SOUT Cast DNAS (GUI)" con lo que se te abrirá una ventana como esta

que solo para que no te moleste puedes cerrar picando en la X de la derecha y se minimizara en la barra de herramientas junto al reloj y para cerrarlo del todo tendrás que picar en "Kill Server" y picar en “Si” en el recuadro que confirmación que saldrá, pero eso será cuando quieras dejar de emitir claro. A continuación abre tu Winamp y ve a “Opciones” después a "Preferencias" y selecciona "Plugins" y luego "DPS/Efectos" allí veras que en la parte derecha te sale algo así como "Nullsoft Soutcast DSP v1.8.2b [dsp_sc.dll]" puedes verlo en esta imagen

doble clic sobre ello con lo que se te abrirá una ventana como esta

ya podrás si lo deseas cerrar la ventana de preferencias del Winamp, entonces picas en la pestaña "Output" y después picas en el botón "Connect" con lo que ya as empezado a emitir a la red y en el botón que antes ponía “Connect” ahora pone “Disconnect”

Ahora ya solo tienes que reproducir la música que desees en tu Winamp y será emitida a la red al mismo tiempo que tu la oyes. Para que otra persona (hasta un total de 32) pueda oír tu emisión debes darle tu IP seguida de: 8000 que es el puerto por el que emite tu emisora con lo que quedaría por ejemplo así: 81.41.137.33:8000 donde 81.41.137.51 es tu IP y: 8000 es el puerto.
Pues bien la persona que desee oír tu emisión tiene que abrir su Winamp (cualquier versión) y presionar simultáneamente las teclas Control y L e introducir en el cuadro que se les abrirá la combinación de IP y puerto que tu les comuniques y picar en el botón "Abrir" con lo que comenzaran a escuchar tu emisión.

Después para detener la emisión solo tienes que en la ventana de preferencias del Winamp (que si la cerraste tendrás que volver abrir) seleccionar en vez del "Nullsoft Soutcast DSP v1.8.2b [dsp_sc.dll]" seleccionar "Ninguno" como puedes ver en esta imagen

en el iconito del Server que esta junto al reloj para maximizarlo y picar en "Kill Server" como dije antes.
Para emitir lo que uno hable por el micro es lo que se puede ver en la ventana del shout cast osea esta:

en la pestaña "Input" y en "Input Configuration" seleccionar "Soundcard Imput", y en "Soundcard Mixer" marcar la casilla "Microphone" y con esto ya estas emitiendo lo que hables por el micro en vez de lo que reproduces con el winamp.
espero que les sea util y a emitir!!