Cuando de chatear con extraños se trata múltiples son las páginas que recomiendan o detallan a OMEGLE como la mejor de su tipo.

Esta página web te da la opción de usar tus "me gusta" de Facebook y establecer algo en común entre tú y un extraño. Evidentemente para los que quieren "ligar" por Internet usar esa opción no es muy acertada porque si eres hombre muy seguramente tendrás gustos o intereses en facebook más ligados a lo tecnológico, deportes, o chicas, entonces cuando los usas muy probablemente el sistema te dará un extraño varón, OJO no es que lo haya intentado (yo estoy claro que por internet no se consigue nada o es muy difícil ) sino que es obvio.

De todas maneras tu puedes escribir una palabra que estés pensando en el momento (en el buscador) y denotarla como un interés o algo en común que buscas en otra persona.

Yo particularmente he usado la página y me parece entretenida. En caso que no tengas nada que hacer es una buena opción, eso sí, haciendo uso del sentido común porque a todas estas no sabes con quien puedes estar hablando.
Mejor página para chatear con extraños
Aquí la página web:

http://omegle.com/