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Fullereno

Los fullerenos o fulerenos son la tercera forma más estable del carbono, tras el diamante y el grafito. El primer fullereno se descubrió en 1985 y se han vuelto populares entre los químicos, tanto por su belleza estructural como por su versatilidad para la síntesis de nuevos compuestos, ya que se presentan en forma de esferas, elipsoides o cilindros. Los fullerenos esféricos reciben a menudo el nombre de buckyesferas y los cilíndricos el de buckytubos o nanotubos. Reciben este nombre de Buckminster Fuller, que empleó con éxito la cúpula geodésica en la arquitectura.

El fullereno más conocido es el buckminsterfulereno. Se trata del fullereno más pequeño con 60 átomos de carbono (C60), en el que ninguno de los pentágonos que lo componen comparten un borde; si los pentágonos tienen una arista en común, la estructura estará desestabilizada (véase pentaleno). La estructura de C60 es la de una figura geométrica truncada y se asemeja a un balón de fútbol (domo geodésico), constituido por 20 hexágonos y 12 pentágonos, con un átomo de carbono en cada una de las esquinas de los hexágonos y un enlace a lo largo de cada arista. El nombre de buckminsterfulereno viene de Richard Buckminster Fuller con motivo a una similitud de la molécula con una de las construcciones del mencionado arquitecto.

El fullereno C20 no tiene hexágonos, sólo 12 pentágonos, mientras que el C70, tiene 12 pentágonos al igual que el buckminsterfulereno, pero tiene más hexágonos, y su forma en este caso se asemeja un balón de rugby. Un nanotubo es una sustancia integrada por fulerenos polimerizados, en los que los átomos de carbono a partir de un determinado punto enlazan con los átomos de carbono de otro fulereno.
Los fullerenos cilíndricos pueden formar estructuras más complejas, asociándose entre sí y formando nanotubos.

Hasta el siglo XX, el grafito y el diamante eran las únicas formas alotrópicas conocidos del carbono. En experimentos de espectroscopía molecular, se observaron picos que correspondían a moléculas con una masa molecular exacta de 60, 70 o más átomos de carbono. Harold Kroto, de la Universidad de Sussex, James Heath, Sean O'Brien, Robert Curl y Richard Smalley, de la Universidad de Rice, descubrieron el C60 y otros fulerenos en 1985, en un experimento que consistió en hacer incidir un rayo láser sobre un trozo de grafito. Ellos esperaban efectivamente descubrir nuevos alótropos del carbono, pero suponían que serían moléculas largas, en lugar de las formas esféricas y cilíndricas que encontraron. A Kroto, Curl y a Smalley se le concedió el premio Nobel de Química en 1996, por su colaboración en el descubrimiento de esta clase de compuestos. El C60 y otros fulerenos fueron más adelante observados fuera del laboratorio (ej. en el hollín de una vela). Hacia el año 1991, era relativamente fácil producir unos cuantos gramos de polvo de fulereno usando las técnicas de Donald Huffman y Wolfgang Krätschmer. La purificación del fulereno era un desafío para los químicos hasta hace poco cuando un equipo de investigadores españoles desarrolló un nuevo proceso de obtención.1 Los fulerenos endoédricos han incorporado, entre los átomos de la red, iones u otras moléculas más pequeñas. El fulereno es un reactivo habitual en muchas reacciones orgánicas como por ejemplo en la reacción de Bingel, descubierta en 1993.

En Julio del 2010 la NASA anunció que finalmente se descubrieron fulerenos en el espacio. Al usar la visión infrarroja sensible del telescopio Spitzer, los investigadores han confirmado la presencia de C70 en la nebulosa planetaria Tc1. Los astrónomos creen que los fulerenos son creados en las capas exteriores de una estrella, como nuestro sol, y posteriormente son expulsadas al espacio después de la explosión de las mismas.

A comienzos del siglo XXI, las propiedades químicas y físicas de fulerenos todavía están bajo intenso estudio, en laboratorios de investigación pura y aplicada. En abril de 2003, se estaba estudiando el potencial uso medicinal de los fulerenos, fijando antibióticos espécificos en su estructura para atacar bacterias resistentes y ciertas células cancerígenas, tales como el melanoma.
Los fulerenos no son muy reactivos debido a la estabilidad de los enlaces tipo grafito, y son también muy poco solubles en la mayoría de disolventes. Entre los disolventes comunes para los fulerenos se incluyen el tolueno y el disulfuro de carbono. Las disoluciones de buckminsterfulereno puro tienen un color púrpura intenso. El fulereno es la única forma alotrópica del carbono que puede ser disuelta. Los investigadores han podido aumentar su reactividad uniendo grupos activos a las superficies de los fulerenos. El buckminsterfulereno no presenta "superaromaticidad", es decir, los electrones de los anillos hexagonales no pueden deslocalizar en la molécula entera.
Se pueden atrapar otros átomos dentro de los fulerenos; de hecho existen evidencias de ello gracias al análisis del gas noble conservado en estas condiciones tras el impacto de un meteorito a finales del periodo Pérmico. En el campo de la nanotecnología, la resistencia térmica y la superconductividad son algunas de las características más profundamente estudiadas.
Un método habitual para producir fulerenos es hacer pasar una corriente eléctrica intensa entre dos electrodos de grafito próximos en atmósfera inerte. El arco resultante entre los dos electrodos produce un depósito de hollín del que se pueden aislar muchos fulerenos diferentes.

Aunque se piensa que las buckyesferas son en teoría relativamente inertes, una presentación dada a la Sociedad Química Estadounidense en marzo de 2004 y descrita en un artículo publicado en la revista New Scientist el 3 de abril de 2004, sugiere que la molécula es perjudicial para los organismos. Un experimento llevado a cabo por Eva Oberdörster en la Southern Methodist University, en el que introdujo fulerenos en agua en concentraciones de 0,5 partes por millón, mostró que un pez (Micropterus_salmoides) "Black Bass" sufrió un daño celular en el tejido cerebral 17 veces superior, 48 horas después. El daño consistía en una peroxidación lipídica a nivel de la membrana celular, lo que deteriora el funcionamiento de ésta. Se produjeron también inflamaciones en el hígado y la activación de genes relacionados con la síntesis de enzimas reparadoras.

La siguiente lista muestra los disolventes en orden decreciente de solubilidad para una mezcla de C60/C70). Los valores entre paréntesis indican la concentración de saturación.
1,2,4-triclorobenceno (20 mg/ml)
disulfuro de carbono (12 mg/ml)
tolueno (3,2 mg/ml)
benceno (1,8 mg/ml)
cloroformo (0,5 mg/ml)
tetracloruro de carbono (0,4 mg/ml)
ciclohexano (0,054 mg/ml)
n-hexano (0,046 mg/ml)
tetrahidrofurano (0,037 mg/ml)
acetonitrilo (0,02 mg/ml)
metanol (0,0009 mg/ml)

En términos matemáticos, la estructura de un fulereno es un poliedro convexo con caras pentagonales y hexagonales.
Con ayuda de la fórmula de Euler : caras + Vértices - aristas = 2, además del hecho de que cada vértice en una estructura de fulereno pertenece exactamente a tres caras, se puede demostrar fácilmente que en un fulereno hay exactamente 12 pentágonos. El fulereno más pequeño es el C20, el dodecaedro. No existen fulerenos con 22 vértices. El número de fulerenos C2n diferentes crece de manera muy rápida al aumentar el valor de n; por ejemplo, hay 1.812 fulerenos C60, pero sólo uno de ellos, el buckminsterfulereno, no tiene pentágonos adyacentes.

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